È passato circa un anno da quando Caroline e Simon hanno ammesso i loro reciproci sentimenti e sono diventati una coppia, anche se un po' particolare: lui continua a girare il mondo come fotografo e lei si gode la vita di città, le amiche, il KitchenAid e il gatto Clive. Entrambi sono soddisfatti della situazione finché Caroline, dopo il matrimonio del suo capo Jillian, si ritrova a gestire da sola lo studio di design per cui lavora, e comincia ad allontanarsi da Simon. Lui, nel frattempo, decide di partecipare alla riunione degli ex alunni del liceo e ritorna, dopo tantissimi anni, nella sua città natale. Questo tuffo nel passato lo riporta agli affetti più sinceri e gli fa comprendere di essere ormai pronto per costruire un rapporto profondo, per una vera stabilità. Al rientro, infatti, cancella i suoi viaggi per stare più vicino a Caroline e prova a dare un'importante svolta alla loro relazione comprando una villetta fuori città e proponendole di convivere. Lei è contenta ma al tempo stesso turbata, teme che Simon stia affrettando i tempi, che il rispetto della reciproca indipendenza su cui è stata fondata la loro storia possa essere compromesso. Questa preoccupazione, unita a un crescente caos lavorativo e a un gatto un po' troppo curioso di esplorare i dintorni di Sausalito, porta Caroline a una piccola crisi... Nel sequel di Mr Sbatticuore sembra proprio che i ruoli si siano invertiti: riuscirà Simon a non lasciarsi sfuggire la dolcissima e inafferrabile Babydoll?
